A una settimana dal debutto in campionato, sabato 11 agosto il Milan sfiderà il Real Madrid per il Trofeo Bernabeu. Si affronteranno le due squadre che più volte si sono laureate campioni d'Europa, venti complessivamente. Come annuncia il Real sul proprio sito, la partita commemorerà il sessantesimo anniversario della terza edizione della coppa dei campioni, che nel 1958 vide protagoniste queste due squadre, con gli spagnoli che vinsero 3-2 ai supplementari. Il Milan ha già partecipato tre volte al Trofeo Santiago Bernabeu, vincendo nel 1988, nel 1990 e perdendo nel 1999. Per il Real sarà la prima partita davanti al proprio pubblico senza Cristiano Ronaldo. Il 15 agosto poi la squadra di Lopetegui affronterà l'Atletico Madrid per la Supercoppa europea, e quattro giorni più tardi debutterà in campionato contro il Getafe, mentre il Milan affronterà la prima giornata di Serie A contro il Genoa.
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