L'Fbi lo ha seguito negli anni 1950 e 1960, tenendolo sotto osservazione per la pubblicazione di "materiale osceno". A due anni dalla morte di Hugh Hefner, il fondatore di Playboy, l'agenzia federale pubblica i documenti che lo riguardano: 58 pagine molte delle quali censurate. Le indagini dell'Fbi non hanno portato però ad alcuna incriminazione. Hefner è troppo "intelligente" per infrangere le leggi, aveva scritto l'agente dell'Fbi in carica del caso al direttore dell'Fbi, J. Edgar Hoover.
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