L'obiettivo è diventare il numero uno e per questo serve un coach da campioni. Jannick Sinner da tempo era alla ricerca di un tecnico capace di fargli fare l'ulteriore salto di qualità e dopo i nomi circolati (da John McEnroe a Boris Becker) adesso la guida scelta c'è: è Darren Cahill, australiano di Adelaide, 56 anni, con lui Lleyton Hewitt e Andre Agassi sono diventati numeri uno.
Cahill è stato avvistato sui prati di Eastburn, tappa del circuito ATP che precede Wimbledon, insieme allo staff dell'azzurro: è l'ex giocatore, bravo doppista (arrivò fino al n.10 del ranking e alla finale degli Australian Open nel 1989 insieme a Mark Kratzmann), la guida esperta che Sinner stava cercando. Perché Cahill è da allenatore che ha raggiunto i maggiori risultati: appena uscito dal circuito ha affiancato su incarico della federazione australiana un emergente Hewitt e in tre anni di lavoro lo ha portato a vincere gli Us Open 2001 e diventare il più giovane n.1 della storia a 20 anni e 8 mesi.
Chiuso a fine stagione quel capitolo (per divergenze di vedute con i genitori di Hewitt), Cahill viene contattato da Agassi, allora 32enne, che ha ancora voglia di cercare il top. E' n.5 del mondo e ha già vinto 7 Slam. I risultati immediati sono le vittorie nei tornei di Miami e di Roma. E nel gennaio del 2003 il successo agli Open d'Australia che, con i successivi titoli a San Jose, Miami e Houston avrebbe riportato il fuoriclasse di Las Vegas di nuovo al n.1 del mondo a 33 anni. Negli ultimi anni ha legato il suo nome Simona Halep, portandola nel 2017 in vetta alla classifica e nel 2018 alla conquista del suo primo Slam, al Roland Garros.
La sua collaborazione con Sinner parte sull'erba ma non è limitata a questo periodo. L'idea del team Sinner è quella di guardare insieme a lui a medio-lungo termine, verso l'obbiettivo assoluto, la vetta del tennis mondiale. Sinner riparte da Eastbourne in ripresa: l'infortunio al ginocchio è passato e ora nel mirino c'è Wimbledon, nel cammino verso gli obiettivi più alti.