La formazione mandata in campo da Benitez, piena di riserve, dà l'idea di quanti pericoli ritenesse di dover correre il Napoli, affrontando al San Paolo il Trabzonspor, già sconfitto una settimana fa a Trebisonda per 4-0. Gli azzurri replicano la vittoria, ma la partita deve considerarsi solo un intenso allenamento per i padroni di casa. Si gioca sotto ritmo, non c'è stress, non c'è agonismo, men che meno cattiveria negli interventi. Benitez fa riposare difesa e centrocampo titolari, probabilmente più concentrato com'è sugli impegni prossimi, domenica sera a Torino sul campo dei granata, il mercoledì successivo a Roma con la Lazio per la semifinale di Coppa Italia e la domenica dopo ancora al San Paolo in campionato con l'Inter. Con i turchi finisce ancora una volta con un successo (1-0), ma questa volta senza goleada. D'altro canto non c'è alcun bisogno di spingere, semmai rischiando infortuni. Gli ospiti, anch'essi in formazione ampiamente rimaneggiata, fanno tutto quanto è possibile per non sfigurare.
Il Napoli aspetta il Trabzonspor nella propria metà campo, pronto a ripartire in contropiede appena se ne presenti la possibilità. Nel primo tempo il gol di De Guzman è la perfetta attuazione di tale atteggiamento tattico. Da un'azione degli ospiti, interrotta davanti all'area di rigore azzurra, nasce un lancio di 50 metri di Mertens che mette Callejon in condizioni di battere a rete. Sulla respinta del portiere irrompe De Guzman che deposita il pallone in rete. Tre tocchi e Napoli è in vantaggio. Nella ripresa Benitez sostituisce anche Higuain, per evitargli sovraccarichi di lavoro e gli azzurri sfiorano ripetutamente il gol soprattutto con Callejon al quale il portiere turco ed un palo della sua porta negano la soddisfazione della marcatura. Poi la partita si spegne, ma il Napoli è già da tempo negli ottavi di finale.
