Comincia male la stagione per il Milan di Inzaghi, sconfitto per 3-0 a Toronto (Canada) dai campioni di Grecia dell'Olympiacos nella prima partita della Guinness International Champions Cup. I greci sono andati in vantaggio al 16' con Dominguez e hanno incrementato il bottino nella ripresa con Diamantakos e Bouchalakis, mentre il Milan è stato raramente pericoloso sottoporta. Il prossimo impegno del Milan in questa sua tournee sarà con il Manchester City, domenica a Pittsburgh, negli Usa.
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